Toskananın ikinci ən böyük şəhəri olan Livornonun tarixi büsbütün onun limanı ilə bağlıdır. Bu liman Aralıq dənizinin ən iri limanlarından biridir. Turistlər şəhərin özünə nadir hallarda səyahət edir – onları daha çox sahildəki kiçik kurort şəhərcikləri maraqlandırır. Buna görə də, Livornonun tam mərkəzində, qədim Mediçi qalasının divarları altında yerləşən “Yeni Venesiya” məhəlləsi heç italyan turistlərinin də çoxuna məlum deyil. Yerli sakinlərin “arx” adlandırdıqları kanallar, kiçik balıqçı restoranları və ensiz sahillərdəki masalarla təchiz olunmuş barlar xüsusilə axşamlar insanlarla aşıb-daşır və özünəməxsus atmosfer yaradır ki, bu da əsl Venesiyaya layiq bir atmosferdir.
İndi inanmaq çətindir ki, hələ 150 il bundan əvvəl bu şəhəri kiçik Paris, rəssam və artistlərin şəhəri adlandırırdılar; burada Amedeo Modilyani və Covanni Fattori yaşayıb yaratmışlar, məhz burada Makyayoli rəssamlıq məktəbinin əsası qoyulub ki, onun nümayəndələri Toskananın bu hissəsinin atmosferindən, çalarlarından və mədəniyyətindən ilham almışlar. XIX əsrdə tikilmiş Mimbelli villasında Covanni Fattorinin məşhur kolleksiyası olan muzey (Museo Civico Giovanni Fattori) yerləşir. Burada XIX-XX əsr italyan rəssam-impressionistlərinin — Fattorinin, Leqanın, Sinyorininin, Nomellininin əsərləri sərgilənir.
Livornonun kənarlarında xüsusilə Toskananın səmavi qoruyucusu Madonna Monteneronun məbədgahı (Santuario) maraq doğurur. Bizansda çəkilmiş Müqəddəs Ana möcüzəli ikonasının yerli çobana nazil olması ilə XIV əsrdə təpədə yaranmış ansambl sonrakı əsrlərdə böyümüşdür. Buna səbəb bu ikonaya hörmət və ehtiram olmuşdur. Bu yer əsl ziyarətgaha və Livorno ilə Toskananın dahi şəxsiyyətlərinin nekropoluna çevrilmişdir.